ASAM JENGKOLAT TIDAK HANYA DARI JENGKOL

ASAM jenkolat adalah asam amino non-protein yang mengandung belerang yang terjadi secara alami dan terdapat di dalam biji jengkol dari legume jengkol (Archidendron jiringa). Senyawa ini terdiri dari dua radikal sistein yang terikat melalui satu gugus metilen antara unsur-unsur belerang, atau asam 2-amino-3-[(2-amino-3-hidroksi-3-oksopropil)sulfanilmetilsulfanil] propanoat. Asam amino ini beracun bagi manusia, terutama menyebabkan nefrotoksisitas.

Nama IUPAC-nya: Asam (2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-eksopropil] sulfanilmetilsulfanil]propanoat. Nama lainnya adalah: Djengkolat; asam jengkolat; S,S’-Metilena-bisistein. Sifat-sifatnya antara lain adalah:

·         Rumus molekul: C7H14N2O4S2

·         Berat molekul: 254,33 g/mol

·         Kelarutan dalam air: 1,02 gr L−1 (pada 30±0,5°C)

Keracunan

Toksisitas asam jengkolat pada manusia muncul dari kurangnya kelarutan di bawah kondisi asam setelah konsumsi biji jengkol. Pengendapan asam amino ini menjadi kristal yang menyebabkan iritasi mekanis dari tubula renal dan saluran kencing, yang menimbulkan gejala-gejala seperti perut tidak tenang, loin pains, kolik yang parah, pusing, muntah-muntah, disuria, hematuria kasar, dan oliguria, yang terjadi 2 sampai 6 jam setelah makan biji jengkol. Analisis urin dari pasien menyatakan eritrosit, sel-sel epitel, protein, dan kristal serupa-jarum dari asam jengkolat. Urolithiasis juga dapat terjadi, dengan asam jengkolat seperti nukleus. Pada anak-anak muda asam jengkolat juga telah dilaporkan yang menimbulkan rasa sakit pembengkakan genitalia.

Pengobatan untuk keracunan ini memerlukan hidrasi untuk mengalirkan dan alkalinisasi urin oleh natrium bikarbonat. Lebih lanjut, keracunan ini dapat dicegah ketika mengonsumsi biji jengkol dengan merebusnya sebelum dimakan, karena dengan perebusan dapat menghilangkan asam jengkolat dari bijinya. Jadi makan biji jengkol mentah, meskipun asyik, tak perlu dilakukan, karena berbahaya bagi kesehatan ginjal dan saluran kencing.

Penemuan dan Sintesis

Asam jengkolat pertama kali diisolasi oleh Van Veen dan Hyman dari urin orang yang berasal dari Jawa yang suka makan biji jengkol dan menderita keracunan ini. Mereka kemudian berhasil mengisolasi kristal asam jengkolat dari biji jengkol yang diolah dengan Ba(OH)2 pada 30°C untuk jangka waktu yang diperpanjang.

Asam jengkolat kemudian dilaporkan terdapat sebanyak-banyaknya 20 gram dalam setiap kilogram biji jengkol kering, dan hal ini juga telah dilaporkan terdapat pada tingkat yang lebih kecil dalam biji tanaman leguminosa lainnya seperti Leucaena esculenta (2,2 gr/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2,8 gr/kg).

Du Vigneaud dan Patterson menyusun untuk mensintesis asam jengkolat melalui kondensasi metilen klorida dengan 2 mol L-sistein dalam larutan ammonia dan menunjukkan bahwa senyawa sintetik mereka identik dengan asam jengkolat yang terjadi secara alami. Kemudian, Armstrong dan du Vigneaud menyiapkan asam jengkolat melalui kombinasi langsung 1 mol formaldehida dengan 2 mol L-sistein dalam larutan asam kuat.

Advertisements

VANILLIN, PENGUAT RASA AROMA VANILA

Vanillin merupakan suatu aldehida fenolat, senyawa organik dengan rumus molekul C8H8O3. Gugus fungsionalnya meliputi aldehida, eter, dan fenol. Senyawa ini merupakan komponen utama dari ekstrak biji vanilla. Ia juga dijumpai dalam biji kopi gongseng atau dipanggang dan pinus merah China. Vanillin sintetik, selain dari ekstrak vanilla alami, terkadang digunakan sebagai bahan penguat-rasa dalam makanan, minuman dan produk farmasi.

Vanillin serta etilvanillin digunakan oleh industri makanan.  Etil ini lebih mahal tetapi mempunyai cita rasa lebih kuat. Ia berbeda dari vanillin yang mempunyai satu gugus etoksi (–O–CH2CH3) selain dari gugus metoksi (–O–CH3).

“Ekstrak vanilla” alami merupakan campuran dari beberapa ratus senyawa yang berbeda sebagai tambahan untuk vanillin. Cita-rasa vanilla tiruan adalah suatu larutan vanillin murni, biasanya berasal dari sintetik. Disebabkan kelangkaan dan mahal-nya  ekstrak vanilla alami, maka telah lama tertarik untuk membuat yang sintetik dari komponen yang dominan ini. Sintesis vanilla komersial pertama dimulai dengan yang lebih mudah tersedia dari senyawa alam, yaitu eugenol. Kini, vanillin tiruan terbuat baik dari guaiacol atau dari lignin, konstituen kayu yang merupakan hasil-samping dari industri bubur kayu (pulp).

Cita-rasa vanilla tiruan berbasis-lignin diakui memiliki profil yang lebih kaya cita-rasa dibandingkan cita-rasa berbasis-minyak, perbedaannya adalah sehubungan dengan adanya asetovanillon dalam produk yang berasal dari lignin, suatu pengotor yang tidak dijumpai dalam vanillin yang disintesis dari guaiacol.

Nama IUPAC senyawa ini adalah: 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehida. Nama lainnya adalah: Matil vanillin, Vanilin, dan Vanillat aldehida.

Sifat-sifat

Rumus molekul                       C8H8O3

Berat molekul                          152,15 gr/mol

Penampilan                              Zat padat putih atau kuning cerah

(biasanya berbentuk)

Densitas                                  1,056 g/cm³, padat

Titik lebur                                80–81°C (353–354 K)

Titik didih                               285°C (558 K)

Kelarutan[1]                              1 gr/100 ml pada 25 oC (dalam air);

3,6 Mol (dalam THF);

2,3 Mol (dalam etanol);

4,16 Mol (dalam metanol)

Titik nyala                               147 oC

Produksi

Produksi alami

Vanillin alami diekstrak dari biji polong Vanilla planifola, suatu vining anggrek asli Meksiko, tetapi kini tumbuh di area-area tropis seluruh dunia. Madagaskar  seyogyanya produser terbesar vanillin alami.

Sebagaimana yang dipanen, biji polong yang hijau mengandung vanillin dalam bentuk β-D-glikosidanya; polong hijaunya tidak mengandung citarasa atau bau vanilla.

Setelah dipanen, cita-rasa mereka berkembang melalui proses pengawetan berbulan-bulan lamanya, rinciannya yang bervariasi antara daerah-daerah yang memproduksi-vanilla, tetapi dalam kondisi yang luas ini prosesnya sebagai berikut:

Pertama, biji polong direndam dalam air panas, untuk mengambil dari proses jaringan hidup. Kemudian, selama 1–2 minggu, polong ini dijemur di bawah sinar matahari dan diembunkan: selama satu hari, polong ini dijemur di bawah matahari, dan setiap malam, dibungkus dengan kain dan dikemas dalam kotak kedap udara supaya berkeringat. Selama proses ini, polongnya menjadi berwarna coklat gelap, dan enzim-enzim dalam polong itu melepaskan vanillin sebagai molekul bebasnya.

Terakhir, polong ini dikeringkan dan selanjutnya dituakan selama beberapa bulan, selama mana waktu cita-rasanya berkembang lebih lanjut. Beberapa metoda telah dijelaskan untuk mengawetkan vanilla dalam beberapa hari yang lebih baik daripada berbulan-bulan, meskipun mereka tidak berkembang secara luas dalam industri vanilla alami, dengan berfokus pada produksi produk yang premium melalui metida yang ditetapkan, rada lebih baik pada inovasi-inovasi yang bisa mengubah profil cita-rasa produknya.

Vanillin diperkirakan untuk sekitar 2% berat kering dari biji vanilla yang diawetkan, dan adalah pemimpin di antara sekitar 200 senyawa cita-rasa lainnya yang dijumpai dalam vanilla.

Sintesis kimia

Kebutuhan akan bahan cita rasa vanilla telah lama disuplai dari biji vanilla. Selama 2001, kebutuhan tahunan akan vanilla adalah 12.000 ton, tetapi hanya 1800 ton dari vanillin alami yang dihasilkan. Sisanya dihasilkan melalui sintesis kimia. Vanillin pertama kali disintesis dari eugenol (dijumpai dalam minyak cengkeh) pada 1874-1875, kurang dari 20 tahun setelah ia pertama kali diidentifikasi dan diisolasi. Vanillin secara komersial dihasilkan dari eugenol hingga tahun 1920-an. Kemudian ia disintesis dari “cairan coklat” yang mengandung lignin, suatu hasil-samping dari proses sulfit untuk pembuatan bubur kayu.

konter dengan tidak sengaja,bahkan menganggapnya menggunakan bahan limbah, proses lignin ini tidak lebih lama populernya disebabkan keprihatinan akan lingkungan, dan dewasa ini paling banyak vanillin dihasilkan dari bahan baku petrokimia, yaitu guaiakol.Beberapa jalur terdapat untuk mensintesis vanillin dari guaiakol.

 

 

 

 

Sekarang, paling signifikan dari itu ialah proses dua tahap yang dipraktekkan oleh Rhodia sejak 1970-an, dalam mana guaiakol (1) bereaksi dengan asam glioksilat melalui substitusi aromatik elektrofilik. Hasilnya, asam vanillilmandelat (2) yang kemudian dikonversi melalui Asam 4-hidroksi-3-metoksi-fenilglioksilat (3) menjadi vanillin (4) melalui dekarboksilasi oksidatif.

Pada Oktober 2007 Mayu Yamamoto dari Pusat Medis Internasional Jepang meraih Hadiah Nobel untuk pengembangan satu cara untuk mengekstrak vanillin dari kotoran sapi.

 

Kegunaan

Penggunaan terbesar vanillin ialah sebagai bahan penambah cita-rasa, biasanya dalam makanan-makanan manis. Industri Es-krim dan cokelat bersama-sama 75%  meliputi pasarnya untuk vanillin sebagai bahan cita-rasa, dengan jumlah yang lebih sedikit digunakan dalam konfeksi gula-gula dan kue kering.

Vanillin juga digunakan dalam industri minyak wangi, dalam parfum, dan untuk menopengi bau tak-sedap atau rasa dalam obat-obatan, pakan hewan ternak, dan produk-produk pembersih.

Vanillin telah digunakan sebagai zat kimia “antara” dalam produksi farmasetikal dan zat-zat kimia mmurni lainnya. Pada 1970, lebih dari separuh produksi vanillin dunia digunakan dalam sintesis zat-zat kimia lain, tetapi selama 2004 penggunaan ini diperkirakan hanya untuk 13% dari pasar tersebut untuk vanillin.

Selain itu, vanillin dapat digunakan sebagai tujuan umum noda untuk pengembangan lempeng kromatografi lapis tipis (TLC) untuk membantu dalam memvisualisasi komponen-komponen dari campuran reaksi. Noda ini menghasilkan satu rentang warna untuk komponen-komponen yang berbeda tersebut.

SEJARAH VANILLIN

 

Vanilla dibudidayakan sebagai bahan penambah cita-rasa oleh orang-orang Mesoamerika sebelum Kolumbia; pada saat penaklukan mereka oleh Hernán Cortés, Aztecs menggunakannya sebagai bahan penambah cita-rasa untuk cokelat. Orang Eropa menjadi sadar akan kedua kedua: coklat dan vanilla sekitar tahun 1520.[4]

Vanillin pertama kali diisolasi sebagai zat yang relatif murni pada 1858 oleh Nicolas-Theodore Gobley, yang memperolehnya melalui penguapan ekstrak vanilla hingga kering, dan merekristalisasi menghasilkan  zat padat dari air panas. Pada 1874, ilmuwan Jerman Ferdinand Tiemann dan Wilhelm Haarmann menyimpulkan struktur kimianya, pada waktu yang sama penemuan sintesis untuk vanillin dari koniferin, suatu glikosida dari isoeugenol yang dijumpai dalam kulit kayu rindu (pine bark). Tiemann dan Haarmann mendirikan sebuah perusahaan, Haarmann & Reimer (kini bagian dari Symrise) dan dimulai produksi vanillin secara industri menggunakan proses mereka di Holzminden (Jerman). Pada 1876, Karl Reimer mensintesis vanillin (2) dari guaiacol (1).

Pada akhir abad ke-19, vanillin semi sintetik berasal dari eugenol yang dijumpai dalam minyak cengkeh yang tersedia secara komersial.

Sintesis Vanillin oleh Reimer

Vanillin sintetik menjadi lebih tersedia secara signifikan padatahun 1930-an, ketika produksi dari minyak cengkeh digantikan oleh produksi dari limbah yang mengandung lignin yang dihasilkan oleh proses pembuburan dengan sulfit untuk membuat bubur kayu untuk industri kertas. Pada 1981, tunggal menjadikan bubur dan pabrik kertas yang mensuplai 60% dari pasar dunia untuk vanillin sintetik di Ontario. Bagaimanapun, perkembangan berikutnya pada industri bubur kayu telah membuat limbah ligninnya kurang menarik dalam industri sebagai bahan baku untuk sitensis vanillin. Sementara beberapa vanillin masih dibuat dari limbah lignin, kebanyakan vanillin sintetik dewasa ini disintesis dalam prodses dua-tahap dari prekursor pentokimia, guaiakol dan asam glioksilat.

Diawali pada tahun 2000, Rhodia mulai memasarkan vanillin biosintetik yang dibuat oelh aksi mikroorganisme terhadap asam ferulat yang diekstrak dari butir beras.Pada harga Rp 5.974.500/kg (dengan kurs Rp 8.535/dolar), produk ini, dijual di bawah nama merek dagang Rhovanil Natural, bukanlah biaya kompetitif dengan vanillin petrokimia, yang dijual sekitar $15/kg (Rp 128.000/kg) Bagaimanapun, kecuali vanillin yangdisintesis dari lignin atau guaiakol, itu dapat dilabel sebagai bahan penambah cita-rasa alami.

Kejadian

Vanillin paling terkenal sebagai cita-rasa dasar dan senyawa aroma dalam vanilla. is most prominent as the principal flavor and aroma compound in vanilla. Buah polong vanilli yang diawetkan mengandung hampir 2% berat kering vanillin; pada polong yang diawetkan dengan mutu tinggi, vanillin relatif murni mungkin tampak sebagai abu atau “beku” di luar polongnya.

Pada konsentrasi yang lebih rendah, vanillin berkontribusi pada citarasa dan profil aroma dari bahan makanan karena berbeda dengan minyak zaitun, mentega,buah rasberri dan leci. Usia dalam oak barrel (anggur) mengabarkan  vanillin pada bebera anggur dan semangat. Pada makanan lain, perlakuan panas meningkatkan vanillin dari zat-zat kimia lain. Dengan cara ini, vanillin berkontribusi atas citarasa dan aroma kopi, sirup mapel, dan produk-produk biji-bijian utuh meliputi jagung tortilla dan oatmeal.

Saling Berbagi Ilmu dan Wawasan

iZeminicho

WordPress blog Berjuta Manfaat

Kelapa Indonesia

produktifitas, daya saing, kemandirian dan kesejahteraan

AYAH KIA SIREGAR

Membuka Cakrawala, Wawasan dan Pengetahuan

The Daily Post

The Art and Craft of Blogging

The WordPress.com Blog

The latest news on WordPress.com and the WordPress community.