Profil Asam Pikrat: Nama Lain untuk Trinitrofenol

Asam pikrat adalah senyawa kimia secara yang secara resmi disebut 2,4,6-trinitrofenol (TNP). Kristal padat berwarna kuning ini adalah salah satu fenol yang paling asam dan vinylogous untuk asam nitrat. Seperti senyawa yang sangat ternitrasi lainnya seperti TNT, asam pikrat adalah bahan peledak. Namanya berasal dari Yunani (pik ‘ros), yang berarti “pahit”, yang mencerminkan rasa pahit.

Penggunaan utamanya—kini telah usang, adalah sebagai bahan peledak. Zat ini juga telah digunakan dalam pengobatan (antiseptik, pengobatan luka bakar), pewarna, dan sebagai bahan kimia.

Nama IUPAC-nya adalah 2,4,6-Trinitrofenol; nama lainnya adalah Asam karbazotat, Fenol trinitrat, Asam pikronitrat, Trinitrofenol, 2,4,6-trinitro-1-fenol,  2-Hidroksi-1,3,5-trinitrobenzena, TNP dan Melinite. Adapun sifat-sifatnya adalah:

  • Rumus molekul: C6H3N3O7
  • Berat molekul: 229,10 gr·mol−1
  • Penampilan: Zat padat tak berwarna sampai kuning
  • Densitas: 1,763 gr/cm3, padat
  • Titik lebur: 122,5 °C
  • Titik didih: > 300 °C (Meledak)
  • Kelarutan dalam air: 12,7 gr/L
  • Keasaman (pKa): 0,38
  • Klasifikasi Uni Eropa: Eksplosif (E); Toksik (T)
  • Kecepatan meledak: 7.350 m/det pada ρ 1,70
  • Faktor RE: 1,20

Sejarah Penemuan

Asam pikrat mungkin pertama kali disebutkan dalam tulisan-tulisan alkemis dari Johann Rudolf Glauber pada tahun 1742. Awalnya, zat itu dibuat melalui nitratisasi zat seperti tanduk hewan, sutra, nila, dan resin alami, sintesis dari indigo pertama yang dilakukan oleh Peter Woulfe tahun 1779.

Sintesis dari fenol, dan penentuan rumusnya yang benar, berhasil dicapai pada tahun 1841. Tidak sampai 1830 kimiawan berpikir untuk menggunakan asam pikrat sebagai bahan peledak. Sebelum itu, ahli kimiamengasumsikan bahwa hanya garam asam pikrat yang eksplosif, bukan asam itu sendiri.

Pada tahun 1873 Hermann Sprengel membuktikan zat itu bisa meledak dan kekuatan militer paling banyak menggunakan asam pikrat sebagai bahan peledak tinggi utama. Asam pikrat juga digunakan dalam kimia analitik logam, bijih, dan mineral.

Asam pikrat adalah senyawa organik dinitrasi  sebagai peledak tinggi yang pertama yang secara luas dianggap cocok untuk menahan kejutan menembak artileri konvensional. Nitrogliserin dan guncotton yang tersedia sebelumnya tapi sensitivitas kejut terkadang menyebabkan ledakan di laras artileri pada saat penembakan.

Pada tahun 1885, berdasarkan penelitian dari Hermann Sprengel, kimiawan Perancis Eugène Turpin mematenkan penggunaan asam pikrat ditekan dan melemparkan  sebagai muatan peledakan dan artileri. Pada tahun 1887 pemerintah Perancis mengadopsi campuran asam pikrat dan guncotton dengan nama Melinite. Pada 1888, Inggris mulai memproduksi campuran yang sangat mirip di Lydd, Kent, di bawah nama Lyddite. Jepang diikuti dengan racikan yang “diperbaiki” yang dikenal sebagai serbuk shimose.

Pada tahun 1889, bahan yang sama, campuran amonium cresylate dengan trinitrokresol, atau garam amonium dari trinitrokresol, mulai diproduksi di bawah nama ecrasite di Austria-Hongaria. Pada 1894 Rusia memproduksi artileri yang diisi dengan asam pikrat. Ammonium pikrat (dikenal sebagai Dunnite atau bahan peledak D) digunakan oleh Amerika Serikat mulai tahun 1906.

Namun, selongsing yang diisi dengan asam pikrat menjadi sangat tidak stabil jika senyawa tersebut bereaksi dengan logam slongsong atau sarung murang yang membentuk  logam pikrat yang lebih sensitif dibandingkan dengan fenol induk. Sensitivitas asam pikrat ditunjukkan dalam Ledakan Halifax. Asam pikrat digunakan dalam Pertempuran Omdurman, Perang Boer kedua, Perang Rusia-Jepang,  dan Perang Dunia I. Jerman mulai mengisi peluru artileri dengan TNT pada tahun 1902.

Toluene kurang tersedia dibandingkan fenol, dan TNT kurang kuat daripada asam pikrat, tapi peningkatan keamanan manufaktur amunisi dan penyimpanan menyebabkan asam pikrat digantikan oleh TNT untuk sebagian besar tujuan militer di antara Perang Dunia.

 

Upaya untuk mengontrol ketersediaan fenol, prekursor untuk asam pikrat, menekankan pentingnya dalam Perang Dunia I. Jerman dilaporkan telah membeli persediaan fenol AS dan dikonversi ke asam asetilsalisilat, yaitu, aspirin, untuk menjaganya dari Sekutu. Pada saat itu, fenol diperoleh dari batubara sebagai produk-pembantu kokas (bahan bakar) oven dan pembuatan gas untuk gas penerangan. Laporan Gas Laclede diminta untuk memperluas produksi fenol (dan toluena) untuk mendukung upaya perang.

 

Keduanya, Monsanto dan Dow Chemical melakukan pembuatan fenol sintetis pada tahun 1915. Dow adalah produsen utama. Dow menggambarkan asam pikrat sebagai “bahan peledak medan perang utama yang digunakan oleh Perancis. Sejumlah besar fenol juga pergi ke Jepang, di mana fenol dibuat menjadi asam pikrat yang dijual ke Rusia. ”

Sintesis Asam Pikrat

Cincin aromatik dari fenol sangat aktif terhadap reaksi substitusi elektrofilik, dan mengupayakan nitrasi fenol, bahkan dengan asam nitrat encer, menghasilkan pembentukan tar dengan berat molekul tinggi. Untuk meminimalkan reaksi samping ini, fenol anhidrat disulfonasikan dengan asam sulfat berasap, dan menghasilkan asam p-hidroksifenilsu;fonat kemudian dinitrasi dengan asam nitrat pekat. Selama reaksi ini, gugus nitro diperkenalkan, dan gugus asam sulfonat digantikan. Reaksi ini sangat eksotermis, dan suhu harus dikontrol dengan hati-hati.

Kegunaan

Sejauh ini, penggunaan terbesar adalah amunisi dan bahan peledak. Explosive D alias Dunnite adalah garam amonium dari asam pikrat, lebih kuat tetapi kurang stabil daripada  ledakan TNT yang lebih umum (yang dihasilkan dalam proses yang sama dengan asam pikrat tetapi dengan toluena sebagai bahan baku). Pikramida, dibentuk oleh aminasi asam pikrat (biasanya dimulai dengan Dunnite), dapat lebih diaminasikan untuk menghasilkan peledak TATB yang sangat stabil.

Ia telah menemukan beberapa kegunaan dalam kimia organik untuk pembuatan garam kristal dari basa organik (pikrat) untuk tujuan identifikasi dan karakterisasi.

Dalam metalurgi, sebuah etsa asam pikrat telah umum digunakan dalam metalografi optik untuk mengungkapkan batas butir austenit sebelum pada baja feritik. Kondisi berbahaya yang berhubungan dengan asam pikrat itu berarti sebagian besar telah diganti dengan etsa kimia lainnya. Namun, saat ini masih digunakan untuk etsa paduan magnesium, seperti AZ31.

Larutan Bouin ialah larutan fiksasi yang mengandung asam pikrat biasa untuk specimen histologi. Zat ini memperbaiki penandaan pewarna asam, tetapi ia dapat juga menyebabkan hidrolisis setiap DNA dalam sampel.

Pengujian lab kimia klinis menggunakan asam pikrat untuk reaksi Jaffe untuk uji kreatinin.  Reaksi ini membentuk kompleks ber-warna yang dapat diukur menggunakan spektroskopi.

Lebih jarang, asam pikrat basah telah digunakan sebagai pewarna kulit atau bahan merek sementara. Zat ini bereaksi dengan protein di kulit untuk memberi warna coklat tua yang mungkin berlangsung selama satu bulan.

Di awal abad ke-20, asam pikrat adalah bahan baku dalam farmasi sebagai antiseptik dan sebagai zat pengobat luka bakar, malaria, herpes, dan  cacar. Zat ini sangat mungkin digunakan untuk pengobatan luka bakar yang diderita oleh korban bencana Hindenburg pada tahun 1937.

Asam pikrat memancarkan aroma anggur yang tinggi selama pembakaran di udara dan ini telah menyebabkan digunakan secara luas dalam kembang api.

Asam pikrat telah digunakan selama bertahun-tahun oleh lalat tyers untuk mewarnai kulit mol dan bulu gelap zaitun hijau. Popularitasnya telah menurun karena sifat racunnya.

Keamanan

Tindakan pengamanan modern merekomendasikan menyimpan asam pikrat basah. Asam pikrat kering relatif peka terhadap guncangan dan gesekan, sehingga laboratorium yang meng-gunakannya menyimpannya dalam botol di bawah lapisan air, agar aman.

Botol kaca atau botol plastik diperlukan, karena asam pikrat dapat dengan mudah membentuk garam logam pikrat yang bahkan lebih sensitif dan berbahaya daripada asam itu sendiri. Secara industri, asam pikrat sangat berbahaya karena mudah menguap dan perlahan-lahan tersublimasi bahkan pada suhu kamar. Seiring waktu, penumpukan pikrat pada permukaan logam yang terkena dapat merupakan bahaya serius.

Unit penjinak bom yang sering menyebut untuk membuang asam pikrat jika telah kering.

Sistem persenjataan yang mengandung asam pikrat dapat ditemukan dalam kapal perang cekung. Namun, penumpukan pikrat  logam dari waktu ke waktu membuat mereka sensitif-kejut dan sangat berbahaya. Disarankan bahwa bangkai kapal yang berisi amunisi tersebut tidak terganggu dengan cara apapun.  Bahaya dapat berkurang ketika selongsong menjadi cukup berkarat akibat air laut karena bahan ini larut dalam air.***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s