APA ITU ALKOHOL LEMAK?

ALKOHOL LEMAK (atau alkohol berantai-panjang) biasanya berat molekulnya tinggi, alkohol primer rantai-lurus, tetapi dapat juga berkisar dari sekecil-kecilnya 4-6 karbon sampai sebanyak-banyaknya 22-26, berasal dari lemak dan minyak alami. Panjang rantai yang tepat bervariasi dengan sumbernya. Beberapa alkohol lemak yang penting secara komersial adalah lauril, stearil, dan alkohol oleil. Alkohol lemak ini merupakan zat padat berlilin tidak berwarna, meskipun sampel tidak murni mungkin menampilkan warna kuning. Alkohol lemak biasanya memiliki jumlah atom karbon genap dan gugus alcohol tunggal (-OH) menempel pada karbon terminal. Sebagian tak jenuh dan sebagian lagi bercabang. Mereka luas digunakan dalam industri.

Produksi dan Terjadinya

Kebanyakan alkohol lemak di alam dijumpai sebagai lilin yang merupakan ester dengan asam lemak dan alkohol lemak. Alkohol lemak dihasilkan oleh bakteri, tanaman dan hewan untuk tujuan mengapung, sebagai sumber air dan energi metabolisme, lensa biosonar (mamalia laut) dan untuk isolasi panas dalam bentuk lilin (pada tanaman dan serangga).

Alkohol lemak tidak tersedia hingga awal 1900-an. Alkohol lemak aslinya diperoleh melalui reduksi ester lilin dengan natrium melalui proses reduksi Bouveault-Blanc. Pada tahun 1930-an hidrogenasi katalitik dikomersialkan, yang memungkinkan pengubahan ester asam lemak, khususnya tallow, menjadi alkohol. Pada tahun 1940-an dan 1950-an, petrokimia menjadi sumber zat kimia penting dan Karl Ziegler telah menemukan polimerisasi etilen. Dua pengembangan tersebut membuka jalan untuk alkohol lemak sintetik.

Dari Sumber Alami

Sumber alkohol lemak tradisional dan masih penting adalah ester asam lemak. Ester lemak terutama diekstrak dari minyak sperma, yang diperoleh dari ikan paus. Sumber tanaman alternatif ialah jojoba. Triester asam lemak, dikenal sebagai trigliserida, diperoleh dari sumber tanaman dan hewan. Triester ini diarahkan pada transesterifikasi yang menghasilkan metil ester, yang pada gilirannya dihidrogenasi menjadi alkohol. Meskipun lemak (tallow) secara prodominan C16-C18, panjang rantai dari sumber tanaman lebih bervariasi (C6-C24). Alkohol yang lebih tinggi  (C20–C22) dapat diperoleh dari rapeseed atau biji sawi. Alkohol midcut (C12-C14) diperoleh dari minyak kelapa dan minyak sawit.

Dari Sumber Petrokimia

Alkohol lemak juga dibuat dari sumber petrokimia. Dalam proses Ziegler, etilen dioligomerisasi menggunakan tri-etilaluminium diikuti dengan oksidasi udara.  Proses ini menghasilkan alkohol beratom karbon genap:

Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3

Al(C14H29)3 + 1,5 O2 + 1,5 H2O → 3 HOC14H29 + 0,5 Al2O3

Etilen alternatif dapat dioligomerisasi yang menghasilkan  campuran alkena, yang diarahkan untuk hidroformilasi, proses ini menghasilkan aldehida bernomor ganjil, yang selanjutnya dihidrogenasi. Misalnya, dari 1-desena, hidroformilasi meng-hasilkan alkohol C11:

C8H17CH=CH2 + H2 + CO → C8H17CH2CH2CHO

C8H17CH2CH2CHO + H2 → C8H17CH2CH2CH2OH

Dalam proses olefin lebih tinggi Shell, distribusi panjang-rantai dalam campuran awal alkenal oligomer disesuaikan sehingga lebih cocok permintaan pasar. Shell melakukan hal ini dengan cara reaksi metatesis “zat antara”. Campuran yang dihasilkan adalah difraksinasi dan dihidroformilasikan pada langkah berikutnya.

Aplikasi

Alkohol lemak terutama digunakan dalam produksi deterjen dan surfaktan.  Keduanya juga merupakan  komponen kosmetika, pangan, dan sebagai pelarut industri. Karena sifat amfipatiknya, alkohol lemak berprilaku sebagai surfaktan nonionik. Mereka menemui penggunaannya sebagai pengemulsi, emolien dan pengental dalam kosmetika dan industri pangan, Sekitar 50% dari alkohol lemak digunakan secara komersial dari asal alami, sisanya adalah sintetik.

Nutrisi

Alkohol lemak rantai sangat panjang (VLCFA), diperoleh dari lilin tanaman dan lilin lebah telah dilaporkan menurunkan kolesterol plasma pada manusia.  Mereka dapat ditemukan dalam biji-bijian, lilin lebah,tidak dimurnikan  dan banyak makanan yang berasal dari tanaman. Laporan menunjukkan bahwa 5-20 mg per hari dari campuran alkohol C24-C34, termasuk oktakosanol dan triakontanol, lebih rendah lipoprotein densitas-rendah ( kolesterol LDL)  sebesar 21% -29% dan meningkatkan lipoprotein densitas-tinggi (kolesterol HDL) sebesar 8% -15%.

Ester lilin dihidroksilasi oleh garam empedu—yang bergantung pancreatic carboxyl esterase, yang melepaskan  alkohol rantai panjang dan asam lemak yang diserap dalam saluran pencernaan. Studi metabolisme alkohol lemak dalam fibroblas menunjukkan bahwa alkohol lemak rantai sangat panjang, aldehida lemak, dan asam lemak berinterkonversi secara timbal-balik dalam siklus alkohol lemak. Metabolisme senyawa ini terganggu pada beberapa manusia yang mewarisi gangguan peroxisomal, termasuk adrenoleukodistrofi dan sindrom Sjogren-Larsson.

Keamanan

Kesehatan Manusia

Alkohol lemak adalah bahan yang relatif jinak, dengan LD50 (oral, tikus) mulai dari 3,1gr/kg untuk heksanol 6 – 8 gr / kg untuk oktadekanol. Untuk orang seberat 50 kg, nilai-nilai ini menerjemahkan ke lebih dari 100 gr.

Uji akut dan pajanan berulang telah mengungkapkan rendahnya tingkat toksisitas dari terhirup, paparan melalui mulut atau kulit dari alkohol lemak. Alkohol lemak tidak mudah menguap dan konsentrasi akut yang mematikan  lebih besar dari tekanan uap jenuhnya.

Alkohol lemak rantai lebih panjang (C12-C16) menghasilkan efek kesehatan lebih rendah ketimbang rantai pendek (< C12). Alkohol lemak rantai pendek dianggap mengiritasi mata, sementara alkohol rantai panjang tidak. Alkohol lemak menunjukkan sensitisasi kulit.

Paparan berulang alkohol lemak menghasilkan toksisitas tingkat rendah dan senyawa tertentu dalam kategori ini dapat menyebabkan iritasi lokal pada kontak atau efek hati tingkat rendah (alkohol linear dasarnya memiliki kadar sedikit lebih tinggi terjadinya efek ini). Tidak ada efek pada sistem saraf pusat telah terlihat dengan inhalasi dan paparan secara oral.

Pengujian dosis bolus berulang dari 1-heksanol dan 1-oktanol menunjukkan potensi depresi untuk CNS dan menyebabkan gangguan pernapasan. Tidak ada potensi neuropati perifer telah ditemukan. Pada tikus, tidak ada tingkat efek samping diamati (NOAEL) berkisar dari 200 mg/ kg/hari sampai 1000 mg/kg/hari karena tertelan. Belum ada bukti bahwa alkohol lemak bersifat karsinogenik, mutagenik, atau menyebabkan keracunan atau infertilitas reproduksi. Alkohol lemak secara efektif dihilangkan dari tubuh saat terkena, membatasi kemungkinan retensi atau bioakumulasi.

Margin paparan yang dihasilkan dari penggunaan konsumen bahan kimia ini cukup untuk melindungi kesehatan manusia yang ditentukan oleh Organisasi untuk Program Kerjasama Ekonomi dan Pembangunan (OECD) program zat kimia volume produksi yang tinggi.

Lingkungan

Alkohol lemak sampai panjang rantai C18 dapat terurai secara biologis (biodegradable), dengan panjang sampai C16 biodegradasi sempurna dalam 10 hari. Rantai C16-C18 ditemukan terurai secara biologis dari 62% – 76% dalam 10 hari. Studi lapangan pada kilang pengolahan limbah telah menunjukkan bahwa 99% alkohol lemak dengan panjang rantai C12-C18 dihilangkan.

Prediksi nasib menggunakan permodelan fugasitas telah menunjukkan bahwa alkohol lemak dengan panjang rantai C10 dan lebih besar dalam partisi air menjadi sedimen. Panjang rantai C14 dan di atasnya diperkirakan akan tinggal di udara pada pelepasan. Pemodelan menunjukkan bahwa setiap jenis alkohol lemak akan merespon secara bebas pada pelepasan ke lingkungan.

Organisme Akuatik

Ikan, invertebrata, dan alga mengalami tingkat keracunan yang sama dengan alkohol lemak meskipun itu bergantung pada panjang rantainya dengan rantai lebih pendek memiliki potensi keracunan yang lebih besar. Panjang rantai yang lebih panjang tidak menunjukkan keracunan bagi organisme akuatik.

Ukuran rantai

Keracunan akut untuk ikan (mg/L)

Keracunan kronis untuk ikan (mg/L

< C11

C11 – C13

C14 – C15

> C16

1 – 100

0,1 – 1,0

NA

NA

0,1 – 1,0

0,1 – < 1,0

0,01

NA

Kategori zat kimia ini dievaluasi di bawah Organisasi untuk Kerjasama Ekonomi dan Pengembangan (OECD) program produksi zat kimia volume tinggi. Tidak ada risiko lingkungan tidak dapat diterima diidentifikasi.***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s