Safrole: Senyawa Alam untuk Pestisida dan Wewangian

Safrole, juga disebut shikimol, adalah suatu fenilpropena. Zat ini adalah cairan berminyak tidak berwarna atau agak kuning. Zat ini diekstrak secara khas dari akar kayu atau buah tanaman sassafras dalam bentuk minyak sassafras (meskipun secara komersial minyak sassafras tersedia biasanya tanpa safrole melalui aturan yang disahkan oleh FDA pada tahun 1960, lihat di sini), atau disintesis dari senyawa metilendioksi terkait lainnya.

Ini adalah komponen utama dari minyak kamfer coklat, dan ditemukan dalam jumlah kecil dalam berbagai tanaman, di mana berfungsi sebagai pestisida alami. Ocotea minyak cymbarum terbuat dari Ocotea pretiosa, tanaman yang tumbuh di Brasil, dan minyak sassafras terbuat dari Sassafras albidum, sejenis pohon yang tumbuh di bagian timur Amerika Utara, adalah sumber alami utama untuk safrole. Ia memiliki karakteristik aroma “manis-shop”.

Safrole merupakan prekursor, zat pendahulu dalam sintesis insektisida sinergis piperonil butoksida dan MDMA obat empatogenik/entaktogenik.

Nama IUPAC Safrole ialah 5-(2-propenil)-1,3-benzodioksol. Nama lainnya adalah 5-alilbenzo[d][1,3]dioksol; 3,4-metilena-dioksifenil-2-propena. Adapun sifat-sifatnya adalah:

  • Rumus molekul: C10H10O2
  • Berat molekul: 162,19 gr/mol
  • Berat yang tepat: 162,06808
  • Densitas: 1,096 gr/cm3
  • Titik lebur: 11 °C, 284 K, 52 °F
  • Titik didih: 232–234 °C

Karsinogenisitas

Safrol dianggap oleh pemerintah AS sebagai karsinogen lemah pada tikus, dan dianggap oleh Komisi Eropa pada kesehatan dan perlindungan konsumen sebagai genotoksik dan karsinogenik.  Senyawa ini secara alami terjadi dalam berbagai rempah-rempah seperti kayu manis, pala, lada hitam dan rempah-rempah seperti basil.

Mengenai peranan safrole dipercaya, meskipun tidak terbukti, untuk membuat sejumlah kecil tetapi kontribusinya dapat diukur pada keseluruhan peristiwa kanker manusia, sama dengan bahaya yang dinyatakan oleh jus jeruk (orange) (karena limonena) dan tomat (asam kafeat). Di Amerika Serikat, senyawa ini suatu ketika digunakan secara luas sebagai aditif makanan dalam root beer, teh sassafras, dan barang-barang umum lainnya, tetapi dilarang oleh Food and Drug Administration (FDA) setelah karsinogenisitas pada tikus ditemukan. Hari ini, safrole juga dilarang untuk digunakan dalam sabun dan parfum oleh International Fragrance Association.

Menurut penelitian tahun 1977 mengenai metabolit safrole baik pada tikus maupun pada manusia, keduanya metabolit karsinogenik dari safrole dijumpai dalam urin tikus, yaitu 1′-hidroksisafrol dan 3′-hidroksisosafrol, tidak dijumpai pada urin manusia.

Penggunaan dalam Pembuatan MDMA

Safrole terdaftar sebagai prekursor Tabel-1 dalam Konvensi PBB Melawan Narkotika dan Psikotropika Gelap. Karena peranannya dalam pembuatan MDMA, safrole dan isosafrole serta piperonal merupakan prekursor Kategori-I dalam peraturan No 273/2004 Masyarakat Eropa. Di Amerika Serikat, safrole baru-baru ini adalah zat kimia Daftar-I.

Akar kayu sassafras Amerika mengandung beberapa persen uap minyak mudah menguap yang sebenarnya adalah 75% safrole. Upaya untuk memurnikan safrole dari kulit kayu sassafras umumnya tidak ekonomis karena hasil yang rendah dan usaha yang tinggi. Permintaan untuk safrole menyebabkan panen cepat dan gelap pohon Cinnamomum parthenoxylon di Asia Tenggara, khususnya di Pegunungan Cardamom Kamboja.

Namun, tidak jelas apakah apakah proporsi sah Safrole yang dipanen sedang menuju produksi MDMA, lebih dari 90% dari pasokan safrole global (kira-kira 2.000 metrik ton per tahun) digunakan untuk memproduksi pestisida, wewangian, dan bahan kimia lainnya. Panen berkelanjutan safrole mungkin dari daun dan batang tanaman tertentu.***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s