Eugenol: Senyawa Alami Multiguna

Eugenol ialah fenilpropena, suatu guaiakol rantai-bersubstitusi alil. Eugenol merupakan anggota dari kelas senyawa kimia fenilpropanoid. Senyawa ini adalah cairan berminyak kuning pucat yang diekstrak dari minyak esensiil tertentu terutama dari minyak cengkeh,  buah pala, kayu manis, kemangi, dan daun teluk. Eugenol sedikit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. Senyawa ini memiliki rasa pedas, aromanya seperti cengkeh.

Namanya berasal dari nama ilmiah untuk cengkeh, yaitu Eugenia aromaticum atau Eugenia caryophyllata. Eugenol bertanggung-jawab atas aroma cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama dalam minyak esensiil yang diekstrak dari cengkeh, total kandungannya 72–90%.

Nama IUPAC Eugenol ialah 4-Alil-2-metoksifenol; nama lainnya, banyak, yaitu: 2-Metosi-4-(2-propenil)fenol, Asam eugenat, Asam kariofilat, 1-Alil-3-metoksi-4-hidroksibenzen, Alilguaiakol, 2-Metoksi-4-alilfenol, 4-Alilkatekol-2-metil eter, 2-metoksi-4-(2-propen-1-il)fenol.

Adapun sifat-sifatnya sebagai berikut:

  • Rumus molekul: C10H12O2
  • Berat molekul: 164,20 gr/mol
  • Densitas: 1,06 gr/cm3
  • Penampilan: Cairan berminyak warna kuning pucat
  • Titik leleh: −7,5 °C; 18,5 °F; 265,6 K
  • Titik didih: 254 °C; 489 °F; 527 K
  • Keasaman (pKa): 10,19 pada 25 °C
  • Titik nyala: 104 °C; 219 °F; 377 K

Kegunaan

Eugenol digunakan dalam minyak wangi, penyedap, minyak esensiil dan dalam obat sebagai antiseptik dan anastesi lokal. Eugenol merupakan bahan kunci dalam rokok kretek (cengkeh) Indonesia.

Eugenol digunakan dalam produksi isoeugenol untuk pembuatan vanillin, meskipun demikian vanillin yang paling baik kini diproduksi dari fenol atau dari lignin.

Eugenol dapat dikombinasikan dengan seng oksida untuk membentuk suatu bahan—yang dikenal sebagai seng oksida eugenol—yang memiliki aplikasi-aplikasi restoratif dan prostodontik dalam kedokteran gigi.

Turunan Eugenol atau turunan metoksifenol dalam klasifikasi yang lebih luas digunakan dalam minyak wangi dan penyedap. Senyawa ini digunakan dalam meracik atraktan serangga dan penyerap UV, analgesik, biosida, dan antiseptik.

Senyawa ini dapat digunakan untuk mereduksi adanya Listeria monocytogene dan Lactobacillus sakei pada makanan.

Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan penyetabil dan antioksidan untuk plastik dan karet. Upaya telah dibuat untuk mengembangkan eugenol derivatif untuk injeksi intra vena, seperti propanidid dan G.29.505. Yang diproduksi terakhir efek-sampingnya tak dapat diterima sekitar tempat injeksi pada banyak pasien.

Senyawa ini salah satu dari banyak senyawa yang menarik bagi jantan dari berbagai spesies lebah anggrek, yang kelihatannya mengumpulkan zat kimia untuk mensintesis feromon; senyawa ini digunakan sebagai umpan untuk menarik dan mengumpulkan lebah tersebut untuk penelitian. Senyawa feromon ini juga menarik betina kumbang ketimun.

Minyak cengkeh tumbuh dengan popularitas sebagai anastetik untuk digunakan pada akuarium ikan serta pada akuarium ikan liar ketika diambil sampel untuk riset dan tujuan manajemen di mana, tersedia dengan mudah di konter-konter farmasi, mungkin menjadi metode yang manusiawi untuk membunuh (euthanasia) ikan sakit dan berpenyakit baik dengan langsung over dosis atau untuk menginduksi tidur sebelum overdosis etanol.  Senyawa ini juga digunakan dalam beberapa perangkap tikus.

Eugenol membasmi sel kanker kolon tertentu pada manusia melalui jalur in vitro.

Sumber Eugenol dari Tanaman

Beberapa tanaman di bawah ini menunjukkan adanya senyawa yang bernama “Eugenol” di dalamnya. Tanaman tersebut adalah:

  • Cengkeh (Syzygium aromaticum)
  • Kayu manis
  • Wormwood
  • Cinnamomum tamala
  • Buah pala (Myristica fragrans)
  • Selasih (Ocimum basilicum)
  • Kemangi Afrika (Ocimum gratissimum)
  • Tulsi atau kemangi kudus (Ocimum tenuiflorum) atau Ocimum sanctum
  • Balsem jeruk lemon
  • Jintan
  • Pimenta racemosa
  • Adas bintang Jepang
  • Vanila
  • Daun salam (Sizigium polianthum)
  • Seledri (daun sup)

Keracunan Eugenol

Eugenol adalah hepatotoksik, artinya senyawa ini dapat menyebabkan bahaya untuk hati. Dosis berlebihan kemungkinan, menyebabkan rentang gejala yang luas dari darah dalam urin pasien,  kejang, diare, mual, pingsan, pusing, atau detak jantung yang cepat.  Menurut sebuah laporan yang diterbitkan tahun1993, seorang anak berusia 2 tahun hampir meninggal setelah mengasupl antara 5 dan 10 ml.

Eugenol tunduk pada pembatasan penggunaannya dalam wewangian  karena beberapa orang mungkin menjadi peka untuk itu, namun, namun eugenol dapat menyebabkan reaksi alergi pada manusia masih diperdebatkan.***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s