Malondialdehida, Spesies Reaktif Penanda Ketegangan Oksidatif dan Osteoartritis

Malondialdehida, senyawa organik dengan rumus CH2(CHO)2. Struktur spesies ini lebih kompleks dibandingkan rumus yang diusulkan. Spesies reaktif ini terjadi secara alami dan penanda ketegangan oksidatif.

Senyawa ini berpenampilan padat seperti jarum, dengan berat molekul  72,06 gr/mol. Densitasnya 0,991 gr/mL dengan titik leleh 72 °C dan titik didih 108 °C.

Struktur dan Sintesis

Malondialdehida terutama terdapat dalam bentuk enol:

CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO

Dalam pelarut organik, cis-isomer lebih disukai, dimana dalam air  trans-isomer paling dominan.

Malondialdehida merupakan senyawa sangat reaktif yang tidak diamati secara khas dalam bentuk murni. Di laboratorium senyawa ini dapat dihasilkan in situ melalui hidrolisis 1,1,3,3-tetrametoksipropana, yang  tersedia secara komersial.Senyawa ini mudah terdeprotonasi yang menghasilkan garam natrium dari enolatnya dengan titik leleh  245 °C.

Malondialdehida dihasilkan dari spesies oksigen reaktif, dan sering disingkat ROS, seperti yang diuji secara in vivo sebagai bio-marker ketegangan oksidatif.

Biokimia

Spesies oksigen reaktif mengurai lipid tak jenuh ganda, membentuk malondialdehida. Sengawa ini suatu aldehida reaktif dan merupakan salah satu dari banyak spesies efektrofil reaktif yang menyebabkan ketegangan toksik dalam sel dan membentuk  adduk protein kovalen yang mengacu pada produk-akhir lipksidasi lanjutan (sering disingkat ALE), sebagai analogi dengan produk-akhir glikasi lanjutan (AGE).Produksi aldehida ini digunakan sebagai biomarker untuk mengukur kadar ketegangan oksidatif pada makhluk hidup.

Malondialdehida bereaksi dengan deoksiadenosin dan deaksiguanosin dalam DNA, membentuk DNA adduct, yangutama adalahM1G, yangmutagenikGugusguanidin dari residuargininberkondensasidenganmalondialdehidauntuk memberikan2aminopirimidin.

ALDH1A1 aldehida dehidrogenase manusia mampu mengoksidasi malondialdehida.

Malondialdehida dan zat-zat reaktif tiobarbiturat (TBARS) berkondensasi dengan dua setara asam tiobarbiturat yang menghasilkan derivative fluoresen merah yang dapat diukur secara spektroskopi. 1-Metil-2-fenilindola adalah sebuah reagen alternatif yang lebih selekktif.

Bahaya dan Patologi

Malondialdehida adalah reaktif dan berpotensi mutagenik. Senyawa ini telah dijumpai dalam minyak goreng yang dipanaskan seperti minyak bunga matahari dan minyak sawit.

Kornea dari pasien yang menderita keratoconus dan keratopati bulosa memiliki tingkat malondialdehida yang meningkat, menurut satu penelitian. MDA juga dapat dijumpai dibagian jaringansendidari pasien denganosteoarthritis.

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s