Furfural Salah satu Komponen Vanilla dari Hasil-Samping Pertanian

Furfuralmerupakan senyawa organik yang berasal dari berbagai hasil-samping pertanian, termasuk tongkol jagung, oat, dedak gandum, dan serbuk gergaji. Nama furfural berasal dari kata Latin furfur, yang berarti dedak, mengacu pada sumbernya yang biasa.

Furfural, suatu aldehida heterosiklik, denganstrutur cincin di sebelah kanan. Rumus kimianya OC4H3CHO. Furfural adalah cairan tidak berwarna dengan bau almond, tetapi jika dipanjankan pada sampel udara dengan cepat menjadi kuning. Senyawa ini merupakan salah satu komponen yang dijumpai pada Vanilla.

Nama IUPAC Furfural adalah Furan-2-karbaldehida. Julukan lain Furfural, Furan-2-karboksaldehida, 2-Furaldehida, atau Piromusat aldehida.

Adapun sifat-sifat furfural selengkapnya sebagai berikut:

  • Rumus molekul: C5H4O2
  • Berat molekul: 96,08 gr/mol
  • Penampilan: Minyak tak berwarna
  • Bau: Sperti almond
  • Densitas: 1,16 gr/mL (20 oC)
  • Titik leleh: -37 °C, 236 K, -35 °F
  • Titik didih:162 °C, 435 K, 324 °F
  • Kelarutan dalam air: 83 g/L
  • Titik nyala: 62 °C (144 °F)
  • LD50: 300–500 mg/kg (oral, tikus)

Sejarah Singkat

Furfural pertama kali diisolasi pada 1821 (diterbitkan pada 1832) oleh kimiawan Jerman Johann Wolfgang Dobereiner, yang menghasilkan sejumlah kecil sampel sebagai hasi samping dari sintesis asam format.Pada saat itu, asam format terbentuk melalui distilasi semut mati, dan badan semut Dobereiner mungkin mengandung beberapa materi tanaman. Pada 1840, kimiawan Skotlandia John Stenhouse menemukan bahwa beberapa zat kimia dapat dihasilkan melalui penyulingan berbagai macam bahan hasil panen, termasuk jagung, oat, dedak, serbuk gergaji, dengan asam sulfat encer, dan ditentukan rumus empirisnya (C5H4O2). Pada 1901, kimiawan Jerman menyimpulkan struktur furfural.

Kecuali untuk digunakan sesekali sebagai parfum, furfural tetap kimia relatif tidak jelas sampai 1922, ketika Quaker Oats Company mulai memproduksi secara massal dari lambung oat.Kini, furfural masih diproduksi dari hasil-samping pertanian seperti ampas tebu dan tongkol jagung. Negara-negara utama yang memproduksi furfural saat ini adalah Afrika Selatan dan Cina.

Sifat-sifat

Sifat-sifat fisika furfural telah disebutkan di atas. Furfural mudah larut dalam kebanyakan pelarut-pelarut organikmpolar, tetapi hanya sedikit larut dalam air atau alkana.

Secara kimia, furfural mengendap dalam jenis reaksi yang sama seperti aldehida lain dan senyawa-senyawa aromatik lain.  Menunjukkan aromatisitas yang relatif berkurang dibandingkan benzena, furfural yang dihidrogenasi mudah untuk turunan tetrahidrofuran yang sesuai. Ketika dipanaskan di atas 250 °C, furfural terurai menjadi furan dan karbon monoksida, kadang-kadang eksplosif. Ketika dipanaskan dengan adanya asam, furfural ireversibel membeku menjadi resin keras thermosetting.

Produksi

Banyak materi tanaman yang mengandung polisakarida hemiselulosa, suatu polimer gula yang mengandung masing-masing lima-atom karbon. Bila dipanaskan dengan asam sulfat,  hemiselulosa mengalami hidrolisis yang menghasilkan gula-gulatersebut, terutama Xylose. Pada kondisi panas dan asam yang sama, xylose dan gula lima karbon ini mengalami dehidrasi, melepaskan tiga molekul air untuk menjadi furfural:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Untuk bahan baku sisa pertanian, antara 3% dan 10% massa dari bahan tanaman asli dapat diambil kembali sebagai furfural, bergantung pada jenis bahan bakunya. Furfural dan air menguap bersama dari campuran reaksi ini, dan berpisah pada kondensasi.  Kapasitas produksi global sekitar 800.000 ton selama 2012. China merupakan penyalur terbesar furfural, dan diperkirakan untuk bagian terbesar dari kapasitas global. Dua produsen komersial utama lain  adalah Illovo Sugar di Republik Afrika Utara dan Central Romana di Republik Dominika.

Di laboratorium, sintesis furfural dari hasil panen jagung yang berlangsung melalui refluks dengan asam sulfat encer.

Residu lignoselulosa  yang tersisa setelah penghilangan furfural yang digunakan untuk menghasilkan semua keperluan uap pabrik furfural. Kilang hemat energi baru dan lebih memiliki kelebihan residu, yang sedang atau dapat digunakan untuk pembantu-pembangkit listrik, pakan ternak, karbon aktif, mulsa / pupuk, dll. Hal ini juga telah digunakan sebagai lem extender di industri papan Amerika Utara.

Kegunaan

Furfural merupakan bahan baku kimia penting, berbasis non-minyak bumi  yang dapat diperbarui.  Hidrogenasi furfural menghasilkan furfuril alkohol (FA), yang merupakan zat kimia antara yang berguna dan dapat dihidrogenasi selanjutnya menjadi tetrahidrofurfuril alkohol (THFA). THFA digunakan sebagai  pelarut tidak berbahaya sebagai formulasi pertanian dan sebagai adjuvant untuk membantu penetrasi herbisida ke dalam struktur daun.  Furfural digunakan untuk membuat zat kimia furan lain, seperti asam furoat, melalui oksidasi,  dan furan itu sendiri melalui dekarbonilasi fasa uap yang dikatalisis palladium. Furfural juga merupakan pelarut kimia penting.

Keamanan

Meskipun terjadi dalam banyak makanan zat penguat rasa (flavoran), furfural beracun dengan LD50 65 mg/kg (oral, tikus). Furfural dapat mengiritasi kulit dan pajanan kulit yang kronis dapat menimbulkan alergi kulit serta kerentanan yang tidak biasa terhadap sinar matahari. Badan Administrasi Keselamatan dan Kesehatan telah menetapkan batas pajanan yang diperbolehkan untuk pajanan kulit furfural pada 5 ppm, sepanjang waktu rata-rata 8 jam.***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s