ISOPREN, MONOMER DARI KARET ALAM

Normal
0

false
false
false

EN-US
X-NONE
X-NONE

MicrosoftInternetExplorer4

/* Style Definitions */
table.MsoNormalTable
{mso-style-name:”Table Normal”;
mso-tstyle-rowband-size:0;
mso-tstyle-colband-size:0;
mso-style-noshow:yes;
mso-style-priority:99;
mso-style-qformat:yes;
mso-style-parent:””;
mso-padding-alt:0cm 5.4pt 0cm 5.4pt;
mso-para-margin:0cm;
mso-para-margin-bottom:.0001pt;
mso-pagination:widow-orphan;
font-size:10.0pt;
font-family:”Calibri”,”sans-serif”;}

ISOPREN, atau 2-metil-1,3-butadien, adalah suatu senyawa organik umum dengan rumus CH2=C(CH3)CH=CH2. Pad kondisi baku, senyawa ini merupakan cairan yang tidak berwarna. Meskipun demikian, senyawa ini sangat volatile, mudah menguap karena titik didihnya yang rendah.

Isopren (C5H8) merupakan monomer dari karet alam dan juga pola struktur umum atas keanekaragaman yang tidak terukur dari senyawa laian yang terjadi secara alami, secara kolektif disebut isoprenoid. Rumus molekul isoprenoid adalah kelipatan dari isoprene sebagai bentuk dari (C5H8)n, dan ini disebut “aturan isopren”. Istilah tunggal “isopren” dan “terpen” adalah sinonimnya, di mana istilah plural mengacu pada terpenoid (isoprenoid).

Isopren memiliki berat molekul 68,12 gr/mol, dengan densitas 0,681 gr/cm3. Senyawa ini melebur pada suhu -143,95 oC, dan titik didih 34,067 oC.

TERJADINYA DI ALAM

Isopren dihasilkan dan dipancarkan oleh banyak spesies tanaman ke udara (penghasil utamanya adalah pohon oak, poplar, kayu putih (Rucalyptus), dan beberapa kacang-kacangan, tanaman leguminosa). Produksi emisi isoprene tahunan oleh tumbuhan sekitar 600 ton, dengan separohnya berasal dari pohon-pohonan tropis yang berdaun lebar dan selebihnya berasal dari tanaman semak. Ini kira-kira setara dengan emisi gas metan ke udara dan diperkirakan ± ⅓ dari seluruh hidrokarbon yang dilepaskan ke atmosfer. Setelah melepaskan, isoprene diubah oleh radikal bebas, seperti radikal hidroksil (OH) dan pada tingkat yang lebih kecil oleh ozon menjadi berbagai spesies, seperti aldehid, hidroperoksida, nitrat organic, dan epoksida, yang bercampur ke dalam tetesan air dan membantu membentuk aerosol dank abut tipis.

Sementara itu, ada juga yang berpendapat bahwa emisi isoprene mempengaruhi pembentukan aerosol, apakah isoprene meningkatkan atau mengurangi pembentukan aerosol, masih diperdebatkan. Efek isoprene kedua terutama terhadap atmosfer ialah bahwa dengan adanya oksida nitrat (NOx) itu berkontribusi terhadap pembentukan ozon troposfer (atmosfer yang lebih rendah), yang merupakan salah satu dari muatan zat-zat cemaran udara di banyak Negara. Isopren itu sendiri biasanya tidak ditujukan sebagai suatu zat cemaran, karena ia merupakan salah satu dari produk alami dari tumbuh-tumbuhan.

Pembentukan ozon troposfer hanya memungkinkan dengan adanya kadar NOX yang tinggi, yang secara luas berasal dari kegiatan industry. Sebagai kenyataan, isoprene dapat mempunyai efek yang sebaliknya dan membiarkan pembentukan ozon pada tingkat NOX yang rendah.

Produksi Isopren dari Tumbuhan

Isopren terbentuk melalui jalur metal-eritritol 4-fosfat (Jalur MEP, juga disebut jalur non-mevalonat) dalam kloroplas tumbuhan. Salah satu dari dua produk akhir jalur MEP, yaitu dimetilalil difosfat (DMADP), yang dikatalisis oleh enzim isoprene sintase membentuk isopren. Oleh karena itu, inhibitor yang menghalangi jalur MEP, seperti fosmidomycin, juga menghalangi pembentuk isopren. Emisi isopren meningkat secara dramatis dengan kenaikan suhu dan maksimal pada suhu sekitar 40 oC. Ini telah membimbing hipotesisi bahwa isoprene mungkin melindungi tanaman terhadap ketegangan akibat panas (hipotesis termotoleransi, di bawah). Emisi isopren juga diamati pada beberapa bakteri dan ini meskipun berasal dari degradasi non-enzimatis.

  1. Pengaturan emisi isopren

Emisi isopren pada tanaman dikontrol oleh ketersediaan substrat (DMADP) dan ketergantungan pada aktivitas enzim (isopren sintase). Terutama cahaya, CO2 dan O2 bergantung dari emisi isopren yang dikontrol oleh ketersediaan substrat, di mana suhu bergantung dari emisi isopren yang diatur baik oleh tingkat substrat maupun kegiatan enzim.

  1. Peranan biologis

Emisi isopren merupakan sebuah mekanisme bahwa pohon menggunakannya untuk melawan ketegangan abiotik. Terutama, isopren telah menunjukkan untuk melindungi terhadap ketegangan akibat panas yang sedang (± 40 oC). Ini telah dilaporkan bahwa emisi isopren secara khusus digunakan oleh tanaman untuk melindngi terhadap perubahan suhu daun yang besar.

Isopren menyatu dengan dan membantu menyetabilkan membran sel dengan merespon terhadap ketegangan akibat panas, mengakomodir beberapa toleransi untuk meredam panas. Isopren juga mengakomodir dengan beberapa ketahanan untuk spesies oksigen reaktif. Jumlah isopren yang dilepaskan dari tumbuhan yang memancarkan-isopren bergantung pada massa daun, lebar daun, cahaya (terutama densitas fluks foton fotosintetik, atau PPFD), dan suhu daun. Dengan demikian, pada waktu malam hari, sedikit isopren yang dipancarkan dari dedaunan pepohonan, di mana emisi waktu siang hari diharapkan substansial selama panas dan matahari siang, yang mencapai 25 µg/(berat daun-kering, gr)/jam pada umunya spesies pohon oak.

 

Isopren pada Organisme Lain

Isopren merupakan hidrokarbon paling berlimpah yang dapat diukur dengan pernafasan manusia. Diperkirakan laju produksi isopren pada tubuh manusia sebesar 0,15 µmol/(kg.jam), setara dengan sekitar 17 mg/hari untuk seseorang yang beratnya 70 kg. Isopren juga biasa dalam konsentrasi yang rendah dalam makanan pada umumnya.

PRODUKSI INDUSTRI

Isopren pertama kali diisolasi melalui dekomposisi termal karet alam. Isopren paling mudah tersedia secara industri sebagai hasil samping dari pemecahan termal nafta atau minyak bumi, sebagai hasil-samping dalam produksi etilen. Sekitar 800.000 ton dihasilkan setiap tahunnya. Kira-kira 95% dari produksi isopren digunakan untuk menghasilkan cis-1,4-poliisopren—satu versi sintetik dari karet alam.

Karet alam ialah polimer dari isopren—paling sering cis-1,4-poliisopren—dengan berat molekul 100.000 – 1.000.000. Secara khusus, beberapa persen dari bahan-bahan lain, seperti protein, asam lemak, resin, dan bahan-bahan anorganik dijumpai dalam karet alam bermutu-tinggi. Beberapa sumber karet alam disebut gutta percha adalah terdiri dari trans-1,4-poliisopren, satu isomer struktural yang mempunyai kemiripan, tetapi sifat-sifatnya tidak identik.

ISOPREN SEBAGAI MOTIF STRUKTURAL

Isopren, satu motif struktural yang biasa dalam sistem biologis. Isoprenoid (misalnya, karoten adalah tetraterpen) merupakan turunan dari isopren. Juga yang berasal dari isopren adalah fitol, retinol (vitamin A), tokoferol (vitamin E), dolikol, dan skualen. Heme-A mempunyai ekor isoprenoid, dan lanosterol, yaitu prekursor, zat pemula sterol pada hewan, berasal dari skualen dan karena itu dari isopren. Unit-unit isopren fungsional dalam sistem-sistem biologis adalah dimetilalil difosfat (DMADP) dan isomer isoprenil difosfat (IDP), yang digunakan dalam biosintetis isoprenoid yang terjadi secara alami seperti karotenoid, kuinon, turunan lanosterol (misalnya, rantai fitol dari klorofil).

***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s