LIMONENA, SENYAWA DENGAN RASA JERUK

Limonena ialah suatu hidrokarbon cair tak berwarna yang diklasifikasikan sebagai suatu terpen siklik. Memiliki isomer-D yang lebih umum dengan bau jeruk yang kuat. Senyawa ini digunakan dalam sintesis kimia sebaga prekursor, zat pendahulu untuk karvon dan sebagai pelarut berbasis dapat diperbarui sebagai produk bersih.

Limonena mengambil namanya dari lemon, sebagai kulit lemon, seperti buah jeruk lainnya, mengandung sejumlah besar senyawa ini, yang memberikan kontribusi untuk bau mereka.

Limonena ialah suatu molekul kiral, dan sumber-sumber biologis penghasilkan satu enansiomer: sumber industry dasar, buah jeruk, mengandung D-limonena [(+)-limonena, yang merupakan (R)-enansiomer]. Rasemat limonene dikenal sebagai dipentena. D-Limonena diperoleh secara komersial dari buah jeruk melalui dua metoda utama, yaitu pemisahan sentrifugal atau penyulingan.

IUPAC menamai senyawa ini dengan julukan 1-Metil-4-(1-metiletenil)-sikloheksana. Sedangkan nama lainnya adalah:

  • 4-Isopropenil-1-metilsikheksana,
  • p-Menth-1,8-diena;
  • Rasemat: DL-limonena; Dipentena.

Adapun sifat-sifat umumnya adalah:

  • Rumus molekul: C10H16
  • Berat molekul: 136.23 g mol−1
  • Densitas: 0,8411 g/cm³
  • Titik lebur: -74.35 °C, 199 K, -102 °F
  • Titik didih: 176 °C, 449 K, 349 °F
  • Rotasi kiral [α]D : 87° – 102°
  • Titik nyala: 50 °C (122 °F)

 

Reaksi Kimia

Limonena adalah terpena yang relatif stabil dan dapat disuling tanpa dekomposisi (penguraian), meskipun pada suhu yang dinaikkan ia mengalami cracking menjadi bentuk isoprena. Lemonena mudah dioksidasi dalam udara lembab yang menghasilkan karveol, karvon, dan limonena oksida. Dengan belerang, ia mengalami dehidrogenasi menjadi p-simena.

Limonena alami sebagai (R)-enansiomer, tetapi rasemisasi menjadi dipentena pada suhu 300 °C. Saat dipanaskan dengan asam mineral, limonena membentuk isomer dengan diena konjugat α-teropinena (yang dapat juga dengan mudah dikonversi menjadi p-simena). Bukti untuk isomerisasi ini pembentukan adduck, hasil adisi Diels-Alder antara hasil adisi α-terpinena dan anhidrida maleat.

Hal ini mungkin untuk mempengaruhi reaksi pada salah satu ikatan rangkap-dua secara selektif. Hidrogen klorida anhidrat bereaksi secara istimewa pada alkena berdisubstitusi, sedangkan epoksidasi dengan MCPBA terjadi pada alkena trisubstitusi.

Dengan cara sintetik lain Adisi Markovnikov asam trifluoroasetat yang diikuti dengan hidrolisis asetatnya yang menghasilkan terpineol.

Biosintesis

Limonena terbentuk dari geranil pirofosfat, melalui siklisasi sebuah karbokation neryl atau yang setara dengannya. Tahap akhir meliputi kehilangan satu proton dari kationnya yang membentuk alkena.

Konversi limonena yang paling luas dilakukan ialah menjadi karvon. Reaksi tiga tahap dimulai dengan adisi regioselektif nitrosil klorida menembus ikatan rangkap trisubstitusi. Spesies ini kemudian diubah menjadi oksim dengan basa, dan hidroksilamin dihilangkan untuk menghasilkan karbon yang mengandung-keton.

Kegunaan

Limonena biasa dalam produk kosmetika. Karena konstituen bau utamanya jeruk (tanaman keluarga Rutaceae), D-limonena digunakan dalam produksi makanan dan beberapa obat-obatan, misalnya sebagai penyedap rasa untuk menopengi rasa pahit dari alkaloida, dan sebagai pewangi dalam parfum; ia juga digunakan sebagai insektisida botanis, terutama (R)-(+)-enansiomer adalah paling aktif sebagai insektisida. Limonena ditambahkan pada produk pembersih seperti pembersih tangan untuk memberi kesan wangi jeruk-lemon (lihat minyak jeruk orange) dan disebabkan kemampuannya untuk melarutkan minyak. Yang berbeda, L-Limonena memiliki bau seperti piney, terpentin.

Sebagai obat alami dan alternatif, D-limonena dipasarkan untuk mengurangi penyakit gastroesophageal reflux dan mulas.

Limonena sering digunakan sebagai suatu pelarut untuk tujuan pembersih, seperti menghilangkan minyak dari bagian mesin, karena ia dihasilkan dari sumber yang dapat diperbarui (minyak sitrus, sebagai hasil samping dari pabrik jus jeruk). Limonena digunakan sebagai pengelupas cat dan juga berguna sebagai pengharum alternative untuk terpentin. Limonena juga digunakan sebagai pelarut dalam beberapa lem pesawat terbang model. Semua penyegar udara komersial alami, dengan zat pendorong udara, mengandung limonena digunakan oleh filatelis untuk menghilangkan cap pos yang bisa lengket sendiri dari kertas amplop.

Limonena juga menemukan penggunaan yang meningkat sebagai pelarut untuk percetakan 3D filamen berfusi. Printer dapat mencetak plastik pilihan untuk model, tetapi  dukungan langsung, dan pengikat dari HIPS, plastik polistirena, yang dengan mudah dilarutakn dengan Limonena.

Karena bisa terbakar, limonena juga dianggap sebagai biofuel.

Dalam membuat jaringan untuk histologi atau histopatologi,  D-limonena sering digunakan sebagai pengganti tidak beracun untuk xylene saat menjernihkan spesimen dehidrasi. Bahan penjernih adalah suatu cairan dapat bercampur dengan alkohol (seperti etanol atau isopropanol) dan dengan lilin parafin yang dilelehkan, dengan mana spesimen yang dilekatkan untuk memfasilitasi pemotongan bagian yang tipis untuk mikroskop.

Limonena ialah agonis adenosin yang mungkin menerang-kan sifat-sifat anti-ketegangan dan sedatif.

 

Keamanan

Limonena dan produk-produk oksidasinya ialah iritasi kulit dan pernafasan, dan limonena-1,2-oksida (terbentuk oleh oksidasi aerial) dikenal sensitizer kulit. Kebanyakan kasus iritasi yang dilaporkan termasuk pajanan industri jangka-panjang untuk senyawa murni, misalnya, selama penghilangan gemuk atau penyiapan cat. Namun, sebuah studi dari pasien yang menyampaikan dermatitis menunjukkan bahwa 3% disensitisasi dengan limonena.

Meskipun dosis tinggi telah menunjukkan menyebabkan kanker ginjal pada tikus jantan, namun limonena dianggap oleh beberapa peneliti merupakan bahan kemoterapi yang potensial dengan nilai sebagai makanan alat anti-kanker  pada manusia. Tidak ada fakta untuk karsinogenitas atau genotoksisitas pada manusia. IARC mengklasifikasikan D-limonena sebagai karsinogen Golongan 3: tidak dapat diklasifikasi untuk karsinogenitas terhadap manusia.

Tidak ada keterangan yang tersedia tentang efek kesehatan dari  pajanan inhalasi D-limonena pada manusia, dan tidak efek jangka panjang inhalasi yang dilakukan di laboratorium hewan.

D-Limonena adalah biodegradabel, dapat terurai secara biologis, tetapi pada titik nyalanya yang rendah, ia harus diperlakukan sebagai limbah yang berbahaya untuk dibuang.***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s