FARMAKOLOGI ASAM KAFEAT

ASAM KAFEAT ialah suatu senyawa organik yang diklasifikasikan sebagai asam hidroksisinamat. Zat padat berwarna kuning ini terdiri dari gugus fungsional fenolat dan akrilat. Asam ini dijumpai pada semua tanaman karena ia merupakan “zat-antara” kunci dalam biosintesis lignin, salah satu sumber dasar biomassa.

IUPAC menamai asam kafeat dengan beberapa nama, yaitu: Asam 3-(3,4-Dihidroksifenil)-2-propenoat, Asam 3,4-Dihidroksi-sinamat, trans-Kafeat, 3,4-Dihidroksi-trans-sinamat), Asam (E)-3-(3,4-dihidroksifenil)-2-propenoat, Asam 3,4-Dihidroksibenzena-akrilat, Asam 3-(3,4-Dihidroksi-fenil)-2-propenoat.

Terjadinya di Alam

Asam kafeat dapat dijumpai dalam kulit kayu Eucaliptus globulus. Asam kafeat juga ditemukan pada pakis air tawar Salvinia molesta  atau dalam jamur Phellinus linteus.

Pada makanan, asam kafeat dijumpai pada kopi. Asam ini merupakan salah satu dari fenol alami utama dalam minyak argan. Asam kafeat juga ditemukan dalam biji jewawut.

Metabolisme

Biosintesis

Asam kafeat,  ternyata tidak terkait dengan kafein, yang dibiosintesis oleh hidroksilasi ester kumaroil dari ester kuinat.  Hidroksilasi ini menghasilkan ester asam kafeat dari asam shikimat, yang diubah menjadi asam klorogenat. Ini adalah prekursor, zat pendahulu untuk asam ferulat, koniferil alkohol, dan sinapil alkohol, semuanya merupakan balok bangunan yang signifikan dalam lignin. Transformasi menjadi asam ferulat dikatalisis oleh enzim asam kafeat-O-metiltransferase.

Asam kafeat dan turunannya asam kafeat fenil ester—caffeic acid phenylethyl ester (CAPE)—diproduksi pada banyak jenis tanaman.

Dihidroksofenilalanina ammonia-liase ialah suatu enzim yang menggunakan 3,4-dihidroksi-L-fenilalanina (L-DOPA) untuk menghasilkan trans-kafeat dan NH3.

Dihidroksofenilalanina ammonia-liase ialah suatu enzim yang menggunakan 3,4-dihidroksi-L-fenilalanina (L-DOPA) untuk menghasilkan trans-kafeat dan NH3.

Biotransformasi

Kafeat-O-metiltransferase ialah suatu enzim yang bertang-gung jawab untuk transformasi asam kafeat menjadi asam ferulat.

Biodegradasi

Kafeat 3,4-dioksigenase ialah suatu enzim yang mengguna-kan asam kafeat dan oksigen untuk menghasilkan 3-(2-karboksietenil)-cis,cis-mukonat.

 

Glisosida

Asam 3-O-kafeoilshikimat (asam daktilifrat) dan isomernya, adalah substrat enzim pencoklatan yang dijumpai pada kurma (buah Phoenix dactylifera).

Farmakologi

Asam kafeat mempunyak beragam potensi efek farmakologi dalam kajian secara in vitro dan pada hewan model, serta efek inhibitor asam kafeat terhadap proliferasi sel kanker melalui mekanisme oksidatif pada sel fibrosarkoma HT-1080 galur yang ditetapkan terbaru.

Asam kafeat ialah suatu antioksidan in vitro dan juga in vivo. Asam kafeat juga menunjukkan aktivitas immuno-modulator dan aktivitas anti-radang. Asam kafeat mengungguli antioksidan lainnya, mengurangi produksi aflatoksin dengan lebih dari 95 persen. Penelitian yang pertama menunjukkan bahwa stres oksidatif yang dinyatakan akan memicu atau meningkatkan produksi aflatoksin Aspergillus flavus dapat terhalangi oleh asam kafeat. Ini membuka pintu untuk menggunakan metode fungisida alami dengan mensuplementasikan pohon dengan antioksidan.[13]

Studi karsinonenisitas asam kafeat memiliki hasil campuran. Beberapa studi menunjukkan bahwa asam kafeat menghambat karsinogenesis, dan eksperimen-eksperimen lain menunjukkan efek karsinogenik. Pemberian asam kafeat dosis tinggi secara oral pada tikus telah menyebabkan papiloma lambung. Pada kajian yang sama, dosis tinggi yang dikombinasikan dengan antioksidan, termasuk asam kafeat, menunjukkan pengurangan yang signifikan pada pertumbuhan tumor kolon pada tikus yang sama. Tidak ada pengaruh yang signifikan yang tercatat sebaliknya. Asam kafeat tercantum dalam lembaran data berbahaya sebagai potensi karsinogen, seperti yang telah dicantumkan oleh Badan Internasional untuk Riset Kanker sebagai karsinogen golongan 2B (“kemungkinan karsinogenik pada manusia”). Data yang lebih baru menunjukkan bahwa bakteri dalam usus tikus memudahkan pembentukan metabolit asam kafeat. Tidak dikenal adanya efek-penyakit dari asam kafeat pada manusia.***

 

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s