KARVON, AROMA DARI BIJI JINTAN

KARVON dengan rumus molekul C10H14O merupakan salah satu anggota keluarga zat kimia yang disebut dengan terpenoid. Karvon secara alami dijumpai dalam banyak minyak esensial, tetapi paling berlimpah dalam minyak biji jintan (Carum carvi) dan jintan.

Nama IUPAC senyawa yang berat molekul 150,22 gr/mol ini adalah 2-Metil-5-(1-metiletenil)-2-sikloheksanon.

Dalam sejarah, jintan digunakan untuk tujuan-tujuan pengobatan oleh bangsa Romawi Kuno, tetapi karvon mungkin tidak diisolasi sebagai senyawa murni hingga Varrentrapp memperoleh karvon pada tahun 1841. Karvon semula disebut karvol oleh Schweizer. Goldschmidt dan Zurrer mengidentifikasinya sebagai sejenis keton yang ada kaitannya dengan limonena, dan strukturnya akhirnya ditentukan oleh Wagner pada 1894.

Stereoisomer dan Bau

Karvon membentuk dua bayangan cermin atau enansiomer, yaitu R-(-)-karvon berbau seperti spearmenit. Bayangan cerminnya, S-(+)-karvon, berbau seperti jintan. Ternyata bahwa kedua enansiomer itu dirasa sebagai pembau yang berbeda. Ini adalah bukti bahwa sel yang peka merangsang penciuman harus mengandung gugus-gugus kiral, yang memungkinkan mereka bertanggung jawab atas enansiomer lainnya. Tidak semua enansiomer dapat  dibedakan baunya. Kera, tupai juga telah dijumpai mampu membedakan antara enansiomer-enansiomer karvon itu.

Dua bentuk ini juga mengacu pada nama-nama lama, dengan dekstro-, d- mengacu pada R-karvon dan levo-, l- mengacu pada S-karvon.

S-(+)-Karvon merupakan konstituen dasar (50-70%) minyak dari biji jintan, yang dihasilkan pada skala kira-kira 10 ton/tahun. Karvon juga terjadi pada tingkat dengan kira-kira 40-60% dalam minyak biji jintan (Anethum graveolens), dan juga dalam minyak kulit jeruk orange Mandarin. R-(-)-Karvon terdapat dalam jumlah yang lebih besar dari 51% dalam minyak spearmint (Mentha spicata), yang dihasilkan pada skala sekitar 1500 ton setiap tahunnya. Isomer ini juga terbentuk dalam minyak kuromoji. Beberapa minyak, seperti minyak gingergrass, mengandung campuran kedua enansiomer. Banyak minyak alami lain, seperti, minyak peppermint, mengandung konsentrasi karvon yang lebih rendah.

Pembuatan

Bentuk dekstro- diperoleh secara praktis murni melalui penyulingan fraksional dari minyak jintan. Bentuk levo- dari minyak-minyak yang mengandung karvon, melalui pembentukan utama senyawa tambahannya dengan hidrogen sulfida, mengurai ini dengan KOH dalam etanol, dan menyuling produk ini dalam satu arus uap panas.

Karvon dibuat secara sintetis dari limonena nitrosoklorida, alkoholat mengubah senyawa ini menjadi 1-karvoksima yang pada pendidihan dengan asam sulfat encer menghasilkan 1-karvon. Penggunaan utama limonena ialah sebagai prekursor, zat pendahulu untuk karvon. Ketersediaan skala besar kulit jeruk, hasil samping pada produksi jus jeruk orange, telah membuat limonena tersedia dengan harga yang lebih murah, dan karvon sintetik berkaitan dengan pembuatan dengan biaya yang murah.

Kegunaan

Kedua jenis karvon digunakan dalam makanan dan industri bahan penyedap. L-(-)-Karvon juga digunakan untuk produk-produk penyegar udara dan, seperti banyak minyak esensial, minyak-minyak yang mengandung karvon digunakan dalam aromaterapi dan pengobatan alternatif.

(1) Penggunakan dalam makanan

Sebagai senyawa yang menghasilkan penyedap rasa dari jintan, dill dan spearmint, karvon telah digunakan selama abad millenium dalam makanan. Bon-bon karet spearmint Wrigley direndam dalam R-(-)-karvon dan dibalur dengan tepung gula.

(2) Pertanian

S-(+)-Karvon juga digunakan untuk mencegah tumbuhnya kecambah atau tunas prematur pada kentang selama penyimpanan. Produk ini dipasarkan di Negeri Belanda untuk tujuan ini dengan merek dagang Talent.

(3) Kontrol serangga

R-(-)-Karvon telah dilaporkan digunakan sebagai penolak nyamuk, dan Badan Perlindungan PBB meninjau sebuah permintaan untuk mendaftarkan senyawa ini sebagai suatu pestisida.

***

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s