VANILLIN, PENGUAT RASA AROMA VANILA

Vanillin merupakan suatu aldehida fenolat, senyawa organik dengan rumus molekul C8H8O3. Gugus fungsionalnya meliputi aldehida, eter, dan fenol. Senyawa ini merupakan komponen utama dari ekstrak biji vanilla. Ia juga dijumpai dalam biji kopi gongseng atau dipanggang dan pinus merah China. Vanillin sintetik, selain dari ekstrak vanilla alami, terkadang digunakan sebagai bahan penguat-rasa dalam makanan, minuman dan produk farmasi.

Vanillin serta etilvanillin digunakan oleh industri makanan.  Etil ini lebih mahal tetapi mempunyai cita rasa lebih kuat. Ia berbeda dari vanillin yang mempunyai satu gugus etoksi (–O–CH2CH3) selain dari gugus metoksi (–O–CH3).

“Ekstrak vanilla” alami merupakan campuran dari beberapa ratus senyawa yang berbeda sebagai tambahan untuk vanillin. Cita-rasa vanilla tiruan adalah suatu larutan vanillin murni, biasanya berasal dari sintetik. Disebabkan kelangkaan dan mahal-nya  ekstrak vanilla alami, maka telah lama tertarik untuk membuat yang sintetik dari komponen yang dominan ini. Sintesis vanilla komersial pertama dimulai dengan yang lebih mudah tersedia dari senyawa alam, yaitu eugenol. Kini, vanillin tiruan terbuat baik dari guaiacol atau dari lignin, konstituen kayu yang merupakan hasil-samping dari industri bubur kayu (pulp).

Cita-rasa vanilla tiruan berbasis-lignin diakui memiliki profil yang lebih kaya cita-rasa dibandingkan cita-rasa berbasis-minyak, perbedaannya adalah sehubungan dengan adanya asetovanillon dalam produk yang berasal dari lignin, suatu pengotor yang tidak dijumpai dalam vanillin yang disintesis dari guaiacol.

Nama IUPAC senyawa ini adalah: 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehida. Nama lainnya adalah: Matil vanillin, Vanilin, dan Vanillat aldehida.

Sifat-sifat

Rumus molekul                       C8H8O3

Berat molekul                          152,15 gr/mol

Penampilan                              Zat padat putih atau kuning cerah

(biasanya berbentuk)

Densitas                                  1,056 g/cm³, padat

Titik lebur                                80–81°C (353–354 K)

Titik didih                               285°C (558 K)

Kelarutan[1]                              1 gr/100 ml pada 25 oC (dalam air);

3,6 Mol (dalam THF);

2,3 Mol (dalam etanol);

4,16 Mol (dalam metanol)

Titik nyala                               147 oC

Produksi

Produksi alami

Vanillin alami diekstrak dari biji polong Vanilla planifola, suatu vining anggrek asli Meksiko, tetapi kini tumbuh di area-area tropis seluruh dunia. Madagaskar  seyogyanya produser terbesar vanillin alami.

Sebagaimana yang dipanen, biji polong yang hijau mengandung vanillin dalam bentuk β-D-glikosidanya; polong hijaunya tidak mengandung citarasa atau bau vanilla.

Setelah dipanen, cita-rasa mereka berkembang melalui proses pengawetan berbulan-bulan lamanya, rinciannya yang bervariasi antara daerah-daerah yang memproduksi-vanilla, tetapi dalam kondisi yang luas ini prosesnya sebagai berikut:

Pertama, biji polong direndam dalam air panas, untuk mengambil dari proses jaringan hidup. Kemudian, selama 1–2 minggu, polong ini dijemur di bawah sinar matahari dan diembunkan: selama satu hari, polong ini dijemur di bawah matahari, dan setiap malam, dibungkus dengan kain dan dikemas dalam kotak kedap udara supaya berkeringat. Selama proses ini, polongnya menjadi berwarna coklat gelap, dan enzim-enzim dalam polong itu melepaskan vanillin sebagai molekul bebasnya.

Terakhir, polong ini dikeringkan dan selanjutnya dituakan selama beberapa bulan, selama mana waktu cita-rasanya berkembang lebih lanjut. Beberapa metoda telah dijelaskan untuk mengawetkan vanilla dalam beberapa hari yang lebih baik daripada berbulan-bulan, meskipun mereka tidak berkembang secara luas dalam industri vanilla alami, dengan berfokus pada produksi produk yang premium melalui metida yang ditetapkan, rada lebih baik pada inovasi-inovasi yang bisa mengubah profil cita-rasa produknya.

Vanillin diperkirakan untuk sekitar 2% berat kering dari biji vanilla yang diawetkan, dan adalah pemimpin di antara sekitar 200 senyawa cita-rasa lainnya yang dijumpai dalam vanilla.

Sintesis kimia

Kebutuhan akan bahan cita rasa vanilla telah lama disuplai dari biji vanilla. Selama 2001, kebutuhan tahunan akan vanilla adalah 12.000 ton, tetapi hanya 1800 ton dari vanillin alami yang dihasilkan. Sisanya dihasilkan melalui sintesis kimia. Vanillin pertama kali disintesis dari eugenol (dijumpai dalam minyak cengkeh) pada 1874-1875, kurang dari 20 tahun setelah ia pertama kali diidentifikasi dan diisolasi. Vanillin secara komersial dihasilkan dari eugenol hingga tahun 1920-an. Kemudian ia disintesis dari “cairan coklat” yang mengandung lignin, suatu hasil-samping dari proses sulfit untuk pembuatan bubur kayu.

konter dengan tidak sengaja,bahkan menganggapnya menggunakan bahan limbah, proses lignin ini tidak lebih lama populernya disebabkan keprihatinan akan lingkungan, dan dewasa ini paling banyak vanillin dihasilkan dari bahan baku petrokimia, yaitu guaiakol.Beberapa jalur terdapat untuk mensintesis vanillin dari guaiakol.

 

 

 

 

Sekarang, paling signifikan dari itu ialah proses dua tahap yang dipraktekkan oleh Rhodia sejak 1970-an, dalam mana guaiakol (1) bereaksi dengan asam glioksilat melalui substitusi aromatik elektrofilik. Hasilnya, asam vanillilmandelat (2) yang kemudian dikonversi melalui Asam 4-hidroksi-3-metoksi-fenilglioksilat (3) menjadi vanillin (4) melalui dekarboksilasi oksidatif.

Pada Oktober 2007 Mayu Yamamoto dari Pusat Medis Internasional Jepang meraih Hadiah Nobel untuk pengembangan satu cara untuk mengekstrak vanillin dari kotoran sapi.

 

Kegunaan

Penggunaan terbesar vanillin ialah sebagai bahan penambah cita-rasa, biasanya dalam makanan-makanan manis. Industri Es-krim dan cokelat bersama-sama 75%  meliputi pasarnya untuk vanillin sebagai bahan cita-rasa, dengan jumlah yang lebih sedikit digunakan dalam konfeksi gula-gula dan kue kering.

Vanillin juga digunakan dalam industri minyak wangi, dalam parfum, dan untuk menopengi bau tak-sedap atau rasa dalam obat-obatan, pakan hewan ternak, dan produk-produk pembersih.

Vanillin telah digunakan sebagai zat kimia “antara” dalam produksi farmasetikal dan zat-zat kimia mmurni lainnya. Pada 1970, lebih dari separuh produksi vanillin dunia digunakan dalam sintesis zat-zat kimia lain, tetapi selama 2004 penggunaan ini diperkirakan hanya untuk 13% dari pasar tersebut untuk vanillin.

Selain itu, vanillin dapat digunakan sebagai tujuan umum noda untuk pengembangan lempeng kromatografi lapis tipis (TLC) untuk membantu dalam memvisualisasi komponen-komponen dari campuran reaksi. Noda ini menghasilkan satu rentang warna untuk komponen-komponen yang berbeda tersebut.

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s