ASAM JENGKOLAT TIDAK HANYA DARI JENGKOL

ASAM jenkolat adalah asam amino non-protein yang mengandung belerang yang terjadi secara alami dan terdapat di dalam biji jengkol dari legume jengkol (Archidendron jiringa). Senyawa ini terdiri dari dua radikal sistein yang terikat melalui satu gugus metilen antara unsur-unsur belerang, atau asam 2-amino-3-[(2-amino-3-hidroksi-3-oksopropil)sulfanilmetilsulfanil] propanoat. Asam amino ini beracun bagi manusia, terutama menyebabkan nefrotoksisitas.

Nama IUPAC-nya: Asam (2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-eksopropil] sulfanilmetilsulfanil]propanoat. Nama lainnya adalah: Djengkolat; asam jengkolat; S,S’-Metilena-bisistein. Sifat-sifatnya antara lain adalah:

·         Rumus molekul: C7H14N2O4S2

·         Berat molekul: 254,33 g/mol

·         Kelarutan dalam air: 1,02 gr L−1 (pada 30±0,5°C)

Keracunan

Toksisitas asam jengkolat pada manusia muncul dari kurangnya kelarutan di bawah kondisi asam setelah konsumsi biji jengkol. Pengendapan asam amino ini menjadi kristal yang menyebabkan iritasi mekanis dari tubula renal dan saluran kencing, yang menimbulkan gejala-gejala seperti perut tidak tenang, loin pains, kolik yang parah, pusing, muntah-muntah, disuria, hematuria kasar, dan oliguria, yang terjadi 2 sampai 6 jam setelah makan biji jengkol. Analisis urin dari pasien menyatakan eritrosit, sel-sel epitel, protein, dan kristal serupa-jarum dari asam jengkolat. Urolithiasis juga dapat terjadi, dengan asam jengkolat seperti nukleus. Pada anak-anak muda asam jengkolat juga telah dilaporkan yang menimbulkan rasa sakit pembengkakan genitalia.

Pengobatan untuk keracunan ini memerlukan hidrasi untuk mengalirkan dan alkalinisasi urin oleh natrium bikarbonat. Lebih lanjut, keracunan ini dapat dicegah ketika mengonsumsi biji jengkol dengan merebusnya sebelum dimakan, karena dengan perebusan dapat menghilangkan asam jengkolat dari bijinya. Jadi makan biji jengkol mentah, meskipun asyik, tak perlu dilakukan, karena berbahaya bagi kesehatan ginjal dan saluran kencing.

Penemuan dan Sintesis

Asam jengkolat pertama kali diisolasi oleh Van Veen dan Hyman dari urin orang yang berasal dari Jawa yang suka makan biji jengkol dan menderita keracunan ini. Mereka kemudian berhasil mengisolasi kristal asam jengkolat dari biji jengkol yang diolah dengan Ba(OH)2 pada 30°C untuk jangka waktu yang diperpanjang.

Asam jengkolat kemudian dilaporkan terdapat sebanyak-banyaknya 20 gram dalam setiap kilogram biji jengkol kering, dan hal ini juga telah dilaporkan terdapat pada tingkat yang lebih kecil dalam biji tanaman leguminosa lainnya seperti Leucaena esculenta (2,2 gr/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2,8 gr/kg).

Du Vigneaud dan Patterson menyusun untuk mensintesis asam jengkolat melalui kondensasi metilen klorida dengan 2 mol L-sistein dalam larutan ammonia dan menunjukkan bahwa senyawa sintetik mereka identik dengan asam jengkolat yang terjadi secara alami. Kemudian, Armstrong dan du Vigneaud menyiapkan asam jengkolat melalui kombinasi langsung 1 mol formaldehida dengan 2 mol L-sistein dalam larutan asam kuat.

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s